１８８７年圣诞节那一天，希尔顿出生在美国新墨西哥州一个小镇上，他是家里的第二个孩子。父亲为养家糊口、积攒家业而疯狂地工作着。母亲担当起繁重的家务，为把８个子女抚养成人。少年希尔顿与其他姊妹在学校放假期间帮家里站柜台，或推着货物沿街兜售。就这样，在全家人的辛勤劳作下，商店的生意日益兴隆。
在希尔顿七八岁的一天早晨，太阳刚刚露面，父亲就出现在房门口，把大约有希尔顿身高两倍的草耙交给他，并用愉快的声调说：“你可以到畜栏里工作了。”从此希尔顿开始了一生不懈的奋斗。1917年，随着一战的炮火的响起，希尔顿应征入伍。军旅生涯使希尔顿的眼界开阔了，但父亲的去世给了他很大的打击。“要想放大船，必须先找到水深的地方”，父亲的话一直鞭策着他。希尔顿决定走出家乡，创立自己的事业。这一年，他已经32岁，身上只有5011美元。
1919年，希尔顿来到了当时因发现石油而兴盛起来的得克萨斯州，那里云集着大批来发石油财的冒险家。希尔顿一心想经营银行，因此想收购一家银行，但此时没有银行要出售，在碰壁之后，希尔顿来到马路对面的一家名为“毛比来”的旅馆，准备投宿。
