史迪威的谦虚是出了名的。有一次他荣获晋升，回到部队后，士兵们为表示庆贺，鸣礼炮迎接。这使史迪威大发雷霆，立即叫道：“这是哪个家伙干的！”他认为，猴子爬竿爬得越高，屁股暴露得越清楚。
史迪威喜欢夜间远距离运动部队，完成对敌军的包围，然后从侧翼和后方予以打击。但长时间的奔跑很容易使军队疲惫，因此每次他都亲自走在队伍的最前头，以提高士气。对军官们他十分严历，铁面无私，丝毫不讲情面，经常抽查军官们的工作。但他也注重给军官们很大的自主权，适时调动他们的积极性和主动性。
史迪威是一位有识之士，早在1939年担任驻华武官时，就对蒋介石控制军需品、保存实力、巩固自己的地位、不首先考虑对日作战的做法表示不满。对于国民党军队作战不力，史迪威认为主要是蒋介石造成的，原因就在于蒋介石总是怀疑有人反对他，不敢让部下掌握权力，不敢信赖自己的部下，总想把尽可能多的指挥权握在自己手里。他首先考虑的是由他本人控制最精锐部队和大量物资，使自己的地位不致于受到威胁。史迪威在做了蒋介石的参谋长以后，在第一次缅甸战役中就同他发生了冲突。蒋介石大耍两面派手法，使杜聿明等拒不接受史迪威的指挥，打乱了史迪威的作战计划。缅甸战役的失败，使史迪威受到了指责，也使史、蒋关系发生了第一次危机，后来又出现了第二次、第三次危机。与此相反，史迪威在了解了中国共产党领导的解放区军民的抗战情况后，得出结论：“唯有中共领导民众，发动游击战争，能够把日本军弄得手忙脚步乱，葬身天地。”