这时的史迪威虽然听命于美国政府，对蒋介石本人却产生了一种本能的反感，担心蒋什么事都能干得出来。
1928年5月，史迪威作为美国驻华武官晋升中校。1929年4月回国，同年7月去本宁堡步兵学校担任战术科主任。在那里，他和马歇尔一起进行了卓有成效的“本宁改革”。马歇尔认为史迪威是教练天才，可以担任任何一级指挥工作。1935年，史迪威晋升上校，同年7月7日，奉命重返北平，再次出任驻华武官。
此时，日本正准备大举进攻中国，而蒋介石却执行“攘外必先安内”的妥协投降政策，致使日本在中国频频得手，这对于在远东有重大利益的美国及其他西方国家来说是极其不利的。因此，英美等国决定支援中国，促使中国军队对日本的抵抗，遏止日本的侵略势头。但蒋介石拒不改变初衷，照样我行我素，加快了“进剿”红军的速度，遭到全中国有良心的人们的指责。
此时的蒋介石因缺乏军需而敦促美国给予援助。为此，史迪威受命调查蒋对日本的抵抗情况。通过调查，史迪威感到蒋介石根本没有准备抵抗日本的侵略，而是加紧内战。但从军队的部署情况看，史迪威认为蒋作为“最高统帅”是个蹩脚的军人，形成了对蒋介石才干的藐视心理。他在日记中写道：他(蒋介石)可能就没打算采取什么行动，要不然就是他对准备用第一流的部队打仗的含意全然无知……要么是个大笨蛋，要么是个傻瓜……